Gegen 10:30 Uhr am Valentinstag, dem 14. Februar 1929, wurden sieben Mitglieder der Bande von Bugs Moran kaltblütig in einer Garage in Chicago niedergeschossen. Das von Al Capone inszenierte Massaker schockierte die Nation durch seine Brutalität.
Das Valentinstag-Massaker ist nach wie vor der berüchtigtste Gangstertod der Prohibitionszeit. Das Massaker machte Al Capone nicht nur zu einer nationalen Berühmtheit, sondern brachte auch Capone, die unerwünschte Aufmerksamkeit der Bundesregierung.
Frank Gusenberg, Peter Gusenberg, John May, Albert Weinshank, James Clark, Adam Heyer und Dr. Reinhart Schwimmer
Während der Prohibitionszeit regierten Gangster viele der großen Städte und wurden reich an Speakeasies, Brauereien, Bordellen und Spielgelegenheiten. Diese Gangster würden eine Stadt zwischen rivalisierenden Banden zerschneiden, lokale Beamte bestechen und lokale Berühmtheiten werden.
In den späten 1920er Jahren wurde Chicago zwischen zwei rivalisierenden Banden aufgeteilt: eine von Al Capone und die andere von George "Bugs" Moran. Capone und Moran wetteiferten um Macht, Prestige und Geld. Außerdem haben beide jahrelang versucht, sich gegenseitig umzubringen.
Anfang 1929 lebte Al Capone mit seiner Familie in Miami (um dem brutalen Winter in Chicago zu entkommen), als ihn sein Mitarbeiter Jack "Machine Gun" McGurn besuchte. McGurn, der kürzlich ein von Moran angeordnetes Attentat überstanden hatte, wollte das anhaltende Problem der Moran-Bande erörtern.
In einem Versuch, die Moran-Bande vollständig zu eliminieren, stimmte Capone zu, einen Mordversuch zu finanzieren, und McGurn wurde beauftragt, ihn zu organisieren.
McGurn plante sorgfältig. Er fand das Hauptquartier der Moran-Bande, das sich in einer großen Garage hinter den Büros von S.M.C. befand. Cartage Company in der 2122 North Clark Street. Er wählte bewaffnete Männer von außerhalb der Region Chicago aus, um sicherzustellen, dass sie die Mörder nicht als Teil von Capones Bande erkennen könnten, wenn es Überlebende gäbe.
McGurn stellte Aussichtspunkte ein und stellte sie in einer Wohnung in der Nähe der Garage auf. McGurn, ebenfalls unerlässlich für den Plan, erwarb ein gestohlenes Polizeiauto und zwei Polizeiuniformen.
Nachdem der Plan organisiert und die Mörder angeheuert worden waren, war es an der Zeit, die Falle zu stellen. McGurn wies einen lokalen Alkoholentführer an, sich am 13. Februar mit Moran in Verbindung zu setzen.
Der Entführer sollte Moran mitteilen, dass er eine Lieferung Old Log Cabin Whisky (d. H. Einen sehr guten Schnaps) erhalten hatte, den er zum sehr vernünftigen Preis von 57 USD pro Karton verkaufen wollte. Moran stimmte schnell zu und sagte dem Entführer, er solle ihn am nächsten Morgen um 10:30 Uhr in der Garage abholen.
Am Morgen des 14. Februar 1929 beobachteten die Ausgucke (Harry und Phil Keywell) aufmerksam, wie sich die Moran-Bande in der Garage versammelte. Gegen 10:30 Uhr erkannten die Ausgucke einen Mann, der als Bugs Moran in die Garage ging. Die Ausgucke teilten den bewaffneten Männern mit, die dann in das gestohlene Polizeiauto stiegen.
Als das gestohlene Polizeiauto die Garage erreichte, stiegen die vier bewaffneten Männer (Fred "Killer" Burke, John Scalise, Albert Anselmi und Joseph Lolordo) aus. (Einige Berichte besagen, dass es fünf Bewaffnete gab.)
Zwei der bewaffneten Männer waren in Polizeiuniformen gekleidet. Als die bewaffneten Männer in die Garage stürmten, sahen die sieben Männer darin die Uniformen und dachten, es handele sich um einen routinemäßigen Polizeirazzia.