San Juan, die Hauptstadt von Puerto Rico, steht auf der Liste der geschichtsträchtigsten Städte der Neuen Welt an erster Stelle. Bereits 15 Jahre nach Kolumbus 'monumentaler erster Reise gründeten Entdecker dort eine Siedlung. Die Stadt war Schauplatz vieler historischer Ereignisse, von Seeschlachten bis zu Piratenangriffen. Das moderne San Juan, heute ein beliebtes Reiseziel in der Karibik, blickt auf eine lange und faszinierende Geschichte zurück.
Die erste Siedlung auf der Insel Puerto Rico war Caparra, die 1508 von Juan Ponce de León, einem spanischen Entdecker und Eroberer, gegründet wurde. Caparra galt jedoch für eine langfristige Besiedlung als ungeeignet, und die Bewohner zogen bald auf eine östlich gelegene Insel an den heutigen Standort von Old San Juan.
Die neue Stadt San Juan Batista in Puerto Rico wurde schnell für ihre gute Lage und ihren Hafen berühmt und gewann in der Kolonialverwaltung an Bedeutung. Alonso Manso, der erste Bischof, der nach Amerika kam, wurde 1511 Bischof von Puerto Rico. San Juan wurde das erste kirchliche Hauptquartier der Neuen Welt und diente auch als erster Stützpunkt für die Inquisition. Knapp 20 Jahre nach ihrer Gründung unterstützte die Stadt 1530 eine Universität, ein Krankenhaus und eine Bibliothek.
San Juan machte Spaniens Rivalen in Europa schnell auf sich aufmerksam. Der erste Angriff auf die Insel fand 1528 statt, als die Franzosen mehrere abgelegene Siedlungen zerstörten und nur San Juan unversehrt ließ. Spanische Truppen begannen 1539 mit dem Bau von San Felipe del Morro, einer beeindruckenden Burg. 1595 griffen Sir Francis Drake und seine Männer die Insel an, wurden aber zurückgehalten. Im Jahr 1598 gelang es George Clifford und seinen englischen Gefolgsleuten, die Insel zu erobern. Sie blieben mehrere Monate, bevor sie von Krankheit und lokalem Widerstand vertrieben wurden. Dies war das einzige Mal, dass die Burg El Morro jemals von einer Invasionstruppe erobert wurde.
San Juan verlor nach seiner anfänglichen Bedeutung etwas an Bedeutung, da wohlhabendere Städte wie Lima und Mexiko-Stadt unter der Kolonialverwaltung florierten. Es diente jedoch weiterhin als strategischer Militärstandort und -hafen, und die Insel produzierte bedeutende Zuckerrohr- und Ingwerpflanzen. Bekannt wurde es auch durch die Zucht feiner Pferde, die von spanischen Eroberern, die auf dem Festland kämpften, geschätzt wurden. Niederländische Piraten griffen 1625 an und eroberten die Stadt, aber nicht die Festung. Im Jahr 1797 versuchte eine britische Flotte von ungefähr 60 Schiffen, San Juan einzunehmen, scheiterte jedoch an dem, was auf der Insel als "Schlacht von San Juan" bekannt ist.
Puerto Rico war als kleine und relativ konservative spanische Kolonie nicht an den Unabhängigkeitsbewegungen des frühen 19. Jahrhunderts beteiligt. Während die Armeen von Simon Bolívar und Jose de San Martín durch Südamerika fuhren, um neue Nationen zu befreien, strömten royalistische Flüchtlinge, die der spanischen Krone treu ergeben waren, nach Puerto Rico. Die Liberalisierung einiger spanischer Politiken - wie die Gewährung der Religionsfreiheit in der Kolonie im Jahr 1870 - förderte die Einwanderung aus anderen Teilen der Welt, und Spanien hielt bis 1898 an Puerto Rico fest.
Die Stadt San Juan spielte eine untergeordnete Rolle im spanisch-amerikanischen Krieg, der Anfang 1898 ausbrach. Die Spanier hatten San Juan befestigt, aber die amerikanische Taktik der Landung von Truppen am westlichen Ende der Insel nicht vorweggenommen. Da sich viele Puertoricaner einem Regierungswechsel nicht widersetzten, ergab sich die Insel im Grunde nach einigen Scharmützeln. Puerto Rico wurde unter den Bedingungen des Pariser Vertrages, der den Spanisch-Amerikanischen Krieg beendete, an die Amerikaner abgetreten. Obwohl San Juan eine Zeit lang von amerikanischen Kriegsschiffen bombardiert worden war, erlitt die Stadt während des Konflikts relativ wenig Schaden.
Die ersten Jahrzehnte unter amerikanischer Herrschaft waren für die Stadt gemischt. Obwohl sich einige Industriezweige entwickelten, wirkten sich eine Reihe von Wirbelstürmen und die Weltwirtschaftskrise tiefgreifend auf die Wirtschaft der Stadt und der Insel im Allgemeinen aus. Die düstere Wirtschaftslage führte zu einer kleinen, aber entschlossenen Unabhängigkeitsbewegung und einer großen Auswanderung von der Insel. Die meisten Auswanderer aus Puerto Rico gingen in den 40er und 50er Jahren nach New York, um bessere Jobs zu suchen. Es ist immer noch die Heimat vieler Bürger puertoricanischer Abstammung. Die US-Armee zog 1961 aus El Morro Castle aus.
Heute gehört San Juan zu den Top-Tourismusdestinationen der Karibik. Das alte San Juan wurde umfassend renoviert und Sehenswürdigkeiten wie die Burg El Morro ziehen eine große Menschenmenge an. Amerikaner, die nach einem karibischen Urlaub suchen, reisen gerne nach San Juan, weil sie keinen Pass brauchen, um dorthin zu gelangen. Es ist amerikanischer Boden.
1983 wurden die alten Stadtbefestigungen einschließlich der Burg zum Weltkulturerbe erklärt. In der Altstadt gibt es viele Museen, rekonstruierte Gebäude aus der Kolonialzeit, Kirchen, Klöster und vieles mehr. Es gibt ausgezeichnete Strände in der Nähe der Stadt, und das Viertel El Condado beherbergt erstklassige Resorts. Touristen können innerhalb weniger Stunden von San Juan aus verschiedene interessante Gebiete erreichen, darunter Regenwälder, ein Höhlenkomplex und viele weitere Strände. Es ist auch der offizielle Heimathafen vieler großer Kreuzfahrtschiffe.
San Juan ist auch einer der wichtigsten Häfen in der Karibik und verfügt über Einrichtungen für Ölraffination, Zuckerverarbeitung, Brauerei, Pharmazie und vieles mehr. Natürlich ist Puerto Rico für seinen Rum bekannt, der größtenteils in San Juan hergestellt wird.