Der Winterkrieg wurde zwischen Finnland und der Sowjetunion ausgetragen. Die sowjetischen Streitkräfte begannen den Krieg am 30. November 1939 und er wurde am 12. März 1940 mit dem Frieden von Moskau abgeschlossen.
Nach dem sowjetischen Einmarsch in Polen im Herbst 1939 richteten sie ihre Aufmerksamkeit nach Norden auf Finnland. Im November forderte die Sowjetunion die Finnen auf, die Grenze 25 km von Leningrad entfernt zu verlegen und die Hanko-Halbinsel für 30 Jahre für den Bau eines Marinestützpunkts zu pachten. Im Gegenzug boten die Sowjets einen großen Teil der karelischen Wildnis an. Von den Finnen als "zwei Pfund Dreck gegen ein Pfund Gold" bezeichnet, wurde das Angebot rundweg abgelehnt. Nicht zu leugnen, begannen die Sowjets, ungefähr 1 Million Männer entlang der finnischen Grenze zu versammeln.
Am 26. November 1939 fälschten die Sowjets den finnischen Beschuss der russischen Stadt Mainila. Nach dem Beschuss forderten sie die Finnen auf, sich zu entschuldigen und ihre Streitkräfte 25 km von der Grenze abzuziehen. Die Finnen lehnten es ab, Verantwortung zu übernehmen. Vier Tage später überquerten 450.000 sowjetische Truppen die Grenze. Sie wurden von der kleinen finnischen Armee getroffen, die anfangs nur 180.000 Mann zählte. Während des Konflikts mit den Sowjets waren die Finnen in allen Gebieten zahlenmäßig stark unterlegen. Sie verfügten auch über Rüstungsüberlegenheit (6.541 bis 30) und Flugzeuge (3.800 bis 130)..
Unter der Führung von Marschall Carl Gustav Mannerheim besetzten finnische Streitkräfte die Mannerheim-Linie über die karelische Landenge. Diese befestigte Linie, die am Finnischen Meerbusen und am Lagodasee verankert war, zählte zu den schwersten Kämpfen des Konflikts. Nach Norden zogen finnische Truppen, um die Invasoren abzufangen. Die sowjetischen Streitkräfte wurden vom erfahrenen Marschall Kirill Meretskov beaufsichtigt, litten jedoch 1937 unter den Säuberungen der Roten Armee durch Josef Stalin auf niedrigerer Führungsebene. Als sie vorrückten, hatten die Sowjets nicht damit gerechnet, auf starken Widerstand zu stoßen, und es fehlte an Winterbedarf und Ausrüstung.
Die Sowjets in ihren dunklen Uniformen griffen in der Regel mit Regimentsstärke an und waren ein leichtes Ziel für finnische Maschinengewehre und Scharfschützen. Ein Finne, Corporal Simo Häyhä, verzeichnete über 500 Kills als Scharfschütze. Mit lokalem Wissen, weißer Tarnung und Skiern konnten die finnischen Truppen den Sowjets schwindelerregende Verluste zufügen. Ihre bevorzugte Methode war die Verwendung von "Motti" -Taktiken, die eine sich schnell bewegende leichte Infanterie forderten, um isolierte feindliche Einheiten schnell zu umkreisen und zu zerstören. Da es den Finnen an Rüstung mangelte, entwickelten sie spezielle Infanterietaktiken für den Umgang mit sowjetischen Panzern.
Unter Einsatz von Viererteams blockierten die Finnen die Spuren feindlicher Panzer mit einem Holzklotz, um sie zu stoppen, und sprengten dann mit Molotow-Cocktails den Treibstofftank. Mit dieser Methode wurden über 2.000 sowjetische Panzer zerstört. Nachdem die Sowjets im Dezember effektiv gestoppt worden waren, konnten die Finnen Anfang Januar 1940 auf der Raate Road in der Nähe von Suomussalmi einen atemberaubenden Sieg erringen. Nach der Isolierung der 44. sowjetischen Infanteriedivision (25.000 Mann) konnte die 9. finnische Division unter Oberst Hjalmar Siilasvuo brechen die feindliche Kolonne in kleine Taschen, die dann zerstört wurden. Mehr als 17.500 wurden im Austausch für rund 250 Finnen getötet.
Verärgert über Meretskows Misserfolg, die Mannerheim-Linie zu durchbrechen oder anderswo Erfolge zu erzielen, ersetzte ihn Stalin am 7. Januar durch Marshall Semyon Timoshenko. Timonshenko startete am 1. Februar eine massive Offensive und griff die Mannerheim-Linie sowie die Gebiete Hatjalahti und Muolaa-See an. Fünf Tage lang schlugen die Finnen die Sowjets zurück und forderten schreckliche Verluste. Am sechsten begann Timonshenko Angriffe in Westkarelien, die ein ähnliches Schicksal erlebten. Am 11. Februar hatten die Sowjets endlich Erfolg, als sie an mehreren Stellen die Mannerheim-Linie durchdrangen.
Als der Munitionsvorrat seiner Armee fast erschöpft war, zog Mannerheim seine Männer am 14. in neue Verteidigungsstellungen zurück. Einige Hoffnungen kamen auf, als die Alliierten im Zweiten Weltkrieg anboten, 135.000 Mann zur Unterstützung der Finnen zu entsenden. Der Haken im Angebot der Alliierten war, dass sie forderten, dass ihre Männer Norwegen und Schweden durchqueren dürfen, um nach Finnland zu gelangen. Dies hätte ihnen erlaubt, die schwedischen Eisenerzfelder zu besetzen, die das nationalsozialistische Deutschland versorgten. Als Adolf Hitler von dem Plan erfuhr, erklärte er, dass Deutschland einmarschieren würde, sollten alliierte Truppen nach Schweden einmarschieren.
Die Situation verschlechterte sich bis Februar weiter, als die Finnen am 26. Februar in Richtung Viipuri zurückfielen. Am 2. März beantragten die Alliierten offiziell Transitrechte von Norwegen und Schweden. Unter Androhung Deutschlands lehnten beide Länder den Antrag ab. Auch Schweden weigerte sich weiterhin, direkt in den Konflikt einzugreifen. Finnland entsandte am 6. März eine Partei nach Moskau, um mit der Aufnahme von Friedensverhandlungen zu beginnen.
Finnland war fast einen Monat lang von Schweden und Deutschland unter Druck gesetzt worden, um ein Ende des Konflikts zu erreichen, da keine der beiden Nationen eine sowjetische Übernahme wünschte. Nach mehrtägigen Gesprächen wurde am 12. März ein Vertrag abgeschlossen, der die Kämpfe beendete. Nach den Bedingungen des Moskauer Friedens trat Finnland das gesamte finnische Karelien ab, ein Teil von Salla, der Kalastajansaarento-Halbinsel, vier kleinen Inseln in der Ostsee, und war gezwungen, die Hanko-Halbinsel zu pachten. Zu den abgetretenen Gebieten gehörte Finnlands zweitgrößte Stadt (Viipuri), der größte Teil seines industrialisierten Territoriums, und 12 Prozent seiner Bevölkerung. Die in den betroffenen Gebieten lebenden Personen durften nach Finnland ziehen oder sowjetische Staatsbürger bleiben und werden.
Der Winterkrieg war für die Sowjets ein kostspieliger Sieg. Bei den Kämpfen verloren sie ungefähr 126.875 Tote oder Vermisste, 264.908 Verwundete und 5.600 Gefangene. Außerdem verloren sie rund 2.268 Panzer und Panzerwagen. Die Verluste der Finnen beliefen sich auf 26.662 Tote und 39.886 Verwundete. Die schlechte Leistung des Sowjets im Winterkrieg ließ Hitler glauben, dass Stalins Militär bei einem Angriff schnell besiegt werden könnte. Er versuchte, dies auf die Probe zu stellen, als die deutschen Streitkräfte 1941 die Operation Barbarossa starteten. Die Finnen wiederholten ihren Konflikt mit den Sowjets im Juni 1941, wobei ihre Streitkräfte mit den Deutschen zusammenarbeiteten, sich aber nicht mit ihnen verbündeten.