Anti-Markovnikov-Additionsdefinition

Markovnikovs Regel beschreibt die Natur von Alkenadditionsreaktionen in der organischen Chemie. Der russische Chemiker Vladimir Markovnikov formulierte die Regel 1865, nachdem er feststellte, dass das Halogenatom den substituierteren Kohlenstoff in einer Hydrohalogenierungsreaktion mit einem asymmetrischen Alken bevorzugte.

Wenn eine Reaktion der Markovnikov-Regel folgt:

1. Das Nucleophil addiert sich zum substituierteren pi-gebundenen Kohlenstoff.
2. Wasserstoff fügt dem weniger substituierten Kohlenstoff hinzu. Eine andere Art, sich das vorzustellen, ist, dass der "Wasserstoffreiche reicher wird", was bedeutet, dass von zwei pi-gebundenen Kohlenstoffatomen dasjenige, das die meisten Wasserstoffatome aufweist, einen weiteren Wasserstoff in der Reaktion erhält.

Einige Reaktionen folgen jedoch nicht dieser Regel…

Anti-Markovnikov-Additionsdefinition

Die Anti-Markovnikov-Addition ist eine Additionsreaktion zwischen einer elektrophilen Verbindung HX und entweder einem Alken oder einem Alkin, wobei das Wasserstoffatom von HX an das Kohlenstoffatom mit der geringsten Anzahl von Wasserstoffatomen in der anfänglichen Alken-Doppelbindung oder Alkin-Dreifachbindung und dem X gebunden ist bindet an das andere Kohlenstoffatom.

Der "Anti" -Teil der Anti-Markovnikov-Hinzufügung besteht darin, dass die Reaktion nicht der Markovnikov-Regel entspricht. Es bezieht sich nicht auf "anti" in Bezug auf die Stereochemie!

Das Bild zeigt die Anti-Markovnikov-Addition von HX an ein Propenalken. Das H bindet an die CH₁ Ende und die X-Bindungen an die CH₂ Ende der ehemaligen Doppelbindung.

Verweise

• Hughes, Peter (2006). "War Markovnikovs Regel eine inspirierte Vermutung?". Journal of Chemical Education. 83 (8): 1152.
• McMurry, John. Abschnitt 7.8: Orientierung elektrophiler Reaktionen: Markovnikovs Regel. Organische Chemie (8. Aufl.).
• W. Markownikoff (1870). Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren. Annalen der Pharmacie. 153 (1): 228 & ndash; 59.