Ipso-, Meso- und Peri-Substitutionen in der organischen Chemie

 Die Präfixe ipso-, Meso-, und peri- beschreiben Ringsubstitutionen in der organischen Chemie. Sie sind Teil der IUPAC-Nomenklatur, die zur Angabe der Position von Nichtwasserstoffsubstituenten in einem aromatischen Kohlenwasserstoff verwendet wird.

Ipso Auswechslung

Das ipso- Präfix wird verwendet, wenn zwei Substituenten in einer Zwischenverbindung die gleiche Ringposition haben. Dies könnte bei einer elektrophilen aromatischen Ringsubstitution auftreten.

Meso-Auswechslung

Das Meso- Präfix wird verwendet, wenn Substituenten eine Benzylposition einnehmen, wenn der erste Kohlenstoff kovalent an ein Benzol oder einen anderen aromatischen Ring angrenzt. Es ist in Acridinen und Calixarenen zu sehen.

Peri-Auswechslung

Das peri- Präfix wird verwendet, um Substituenten an den Positionen 1 und 8 zu beschreiben. Es ist speziell in Naphthalinen zu sehen.

Neben ipso, meta und peri gibt es zwei weitere Ringsubstitutionsmuster, die auftreten können. Es gibt die ortho-, meta- und para-Substitution sowie die Cine- und Telesubstitution.

Kino- und Telesubstitution

Bei der Cine-Substitution befindet sich die eintretende Gruppe neben derjenigen, die von der austretenden Gruppe besetzt war. Dies zeigt sich in der Arinchemie.

Bei der Telesubstitution ist die neue Position der eintretenden Gruppe mehr als ein Atom weiter vom aromatischen Ring entfernt.