Isomerdefinition und Beispiele in der Chemie

Ein Isomer ist eine chemische Spezies mit der gleichen Anzahl und Art von Atomen wie eine andere chemische Spezies, jedoch mit unterschiedlichen Eigenschaften, da die Atome in unterschiedlichen chemischen Strukturen angeordnet sind. Wenn Atome unterschiedliche Konfigurationen annehmen können, spricht man von Isomerie. Es gibt verschiedene Kategorien von Isomeren, einschließlich Strukturisomeren, geometrischen Isomeren, optischen Isomeren und Stereoisomeren. Die Isomerisierung kann spontan erfolgen oder nicht, je nachdem, ob die Bindungsenergie der Konfigurationen vergleichbar ist.

Arten von Isomeren

Die beiden Hauptkategorien von Isomeren sind Strukturisomere (auch als Konstitutionsisomere bezeichnet) und Stereoisomere (auch als räumliche Isomere bezeichnet)..

Strukturisomere: Bei dieser Art der Isomerie sind die Atome und funktionellen Gruppen unterschiedlich verbunden. Strukturisomere haben unterschiedliche IUPAC-Namen. Ein Beispiel ist die Positionsänderung von 1-Fluorpropan und 2-Fluorpropan.

Zu den Arten der Strukturisomerie gehört die Kettenisomerie, bei der Kohlenwasserstoffketten unterschiedliche Verzweigungsgrade aufweisen. funktionelle Gruppenisomerie, bei der eine funktionelle Gruppe in verschiedene aufgeteilt werden kann; und Skelettisomerie, bei der die Hauptkohlenstoffkette variiert.

Tautomere sind Strukturisomere, die sich spontan zwischen Formen umwandeln können. Ein Beispiel ist die Keto / Enol-Tautomerie, bei der sich ein Proton zwischen einem Kohlenstoff- und einem Sauerstoffatom bewegt.

Stereoisomere: Die Bindungsstruktur zwischen Atomen und funktionellen Gruppen ist in der Stereoisomerie dieselbe, aber die geometrische Positionierung kann sich ändern.

Diese Klasse von Isomeren umfasst Enantiomere (oder optische Isomere), die wie die linke und die rechte Hand nicht übereinanderlegbare Spiegelbilder voneinander sind. Enantiomere enthalten immer chirale Zentren. Enantiomere weisen häufig ähnliche physikalische Eigenschaften und chemische Reaktivitäten auf, obwohl die Moleküle dadurch unterschieden werden können, wie sie Licht polarisieren. Bei biochemischen Reaktionen reagieren Enzyme üblicherweise mit einem Enantiomer bevorzugt mit dem anderen. Ein Beispiel für ein Paar von Enantiomeren ist (S) - (+) - Milchsäure und (R) - (-) - Milchsäure.

Alternativ können Stereoisomere Diastereomere sein, die keine Spiegelbilder voneinander sind. Diastereomere können Chiralitätszentren enthalten, aber es gibt Isomere ohne Chiralitätszentren und solche, die nicht einmal chiral sind. Ein Beispiel für ein Diastereomerenpaar ist D-Threose und D-Erythrose. Diastereomere weisen typischerweise voneinander verschiedene physikalische Eigenschaften und Reaktivitäten auf.

Konformationsisomere (Konformere): Konformation kann zur Klassifizierung von Isomeren verwendet werden. Konformer können Enantiomere, Diastereomere oder Rotamere sein.

Es gibt verschiedene Systeme zur Identifizierung von Stereoisomeren, einschließlich cis-trans und E / Z.

Isomerenbeispiele

Pentan, 2-Methylbutan und 2,2-Dimethylpropan sind Strukturisomere voneinander.

Bedeutung der Isomerie

Isomere sind in der Ernährung und in der Medizin besonders wichtig, da Enzyme dazu neigen, an einem Isomer über dem anderen zu arbeiten. Die substituierten Xanthine sind ein gutes Beispiel für ein in Lebensmitteln und Arzneimitteln enthaltenes Isomer. Theobromin, Koffein und Theophyllin sind Isomere, die sich in der Anordnung der Methylgruppen unterscheiden. Ein weiteres Beispiel für Isomerie tritt bei Phenethylamin-Arzneimitteln auf. Phentermine ist eine nicht-chirale Verbindung, die als Appetitzügler verwendet werden kann, jedoch nicht als Stimulans wirkt. Die Umlagerung derselben Atome ergibt Dextromethamphetamin, ein stärkeres Stimulans als Amphetamin.

Kernisomere

Normalerweise bezieht sich der Begriff Isomer auf unterschiedliche Anordnungen von Atomen in Molekülen; Es gibt jedoch auch Kernisomere. Ein nukleares Isomer oder metastabiler Zustand ist ein Atom, das die gleiche Ordnungszahl und Massenzahl wie ein anderes Atom dieses Elements hat, jedoch einen anderen Erregungszustand innerhalb des Atomkerns aufweist.