Was ist ein Peptid? Definition und Beispiele

Ein Peptid ist ein Molekül, das aus zwei oder mehr Aminosäuren besteht, die durch Peptidbindungen miteinander verbunden sind. Die allgemeine Struktur einer Aminosäure lautet: R-CH (NH2) COOH. Jede Aminosäure ist ein Monomer, das mit anderen Aminosäuren eine Peptidpolymerkette bildet, wenn die Carboxylgruppe (-COOH) einer Aminosäure mit der Aminogruppe (-NH) reagiert2) einer anderen Aminosäure unter Bildung einer kovalenten Bindung zwischen den Aminosäureresten und Freisetzung eines Wassermoleküls.

Schlüsselfunktionen: Peptide

  • Ein Peptid ist ein Polymer, das durch Verknüpfung von Aminosäureuntereinheiten gebildet wird.
  • Ein Peptidmolekül kann allein biologisch aktiv sein oder als Untereinheit für ein größeres Molekül fungieren.
  • Proteine ​​sind im Wesentlichen sehr große Peptide, die häufig aus mehreren Peptiduntereinheiten bestehen.
  • Peptide sind in der Biologie, Chemie und Medizin wichtig, weil sie Bausteine ​​von Hormonen, Toxinen, Proteinen, Enzymen, Zellen und Körpergeweben sind.

Funktionen

Peptide sind biologisch und medizinisch wichtige Moleküle. Sie kommen natürlich in Organismen vor, und laborsynthetisierte Verbindungen sind aktiv, wenn sie in einen Körper eingebracht werden. Peptide wirken als strukturelle Bestandteile von Zellen und Geweben, Hormonen, Toxinen, Antibiotika und Enzymen. Beispiele für Peptide sind das Hormon Oxytocin, Glutathion (stimuliert das Gewebewachstum), Melittin (Honigbienengift), das Pankreashormon Insulin und Glucagon (ein hyperglykämischer Faktor)..

Synthese

Ribosomen in Zellen konstruieren viele Peptide, da RNA in eine Aminosäuresequenz übersetzt und die Reste miteinander verknüpft werden. Es gibt auch nicht-ribosomale Peptide, die eher durch Enzyme als durch Ribosomen aufgebaut werden. In beiden Fällen werden Aminosäuren nach der Verknüpfung posttranslational modifiziert. Diese können Hydroxylierung, Sulfonierung, Glycosylierung und Phosphorylierung einschließen. Während die meisten Peptide lineare Moleküle sind, bilden einige Ringe oder Lariatstrukturen. Weniger häufig gehen L-Aminosäuren eine Racemisierung ein, um D-Aminosäuren in Peptiden zu bilden.

Peptid gegen Protein

Die Begriffe "Peptid" und "Protein" werden üblicherweise verwechselt. Nicht alle Peptide bilden Proteine, sondern alle Proteine ​​bestehen aus Peptiden. Proteine ​​sind große Peptide (Polypeptide) mit 50 oder mehr Aminosäuren oder Molekülen, die aus mehreren Peptiduntereinheiten bestehen. Außerdem weisen Proteine ​​typischerweise eine komplexere Struktur auf als einfachere Peptide.

Klassen von Peptiden

Peptide können entweder nach ihrer Funktion oder nach ihrer Quelle klassifiziert werden. Das Handbuch der biologisch aktiven Peptide listet Gruppen von Peptiden auf, einschließlich:

  • Antibiotika-Peptide
  • Bakterienpeptide
  • Gehirnpeptide
  • Krebs- und Krebspeptide
  • Kardiovaskuläre Peptide
  • Endokrine Peptide
  • Pilzpeptide
  • Magen-Darm-Peptide
  • Wirbellose Peptide
  • Opiatpeptide
  • Pflanzenpeptide
  • Nierenpeptide
  • Atemwegspeptide
  • Impfpeptide
  • Giftpeptide

Peptide benennen

Dies ist ein Beispiel für ein Tetrapeptid mit dem N-Terminus in Grün und dem C-Terminus in Blau. Jü

Peptide werden nach der Anzahl der Aminosäurereste oder nach ihrer Funktion benannt:

  • Monopeptid: besteht aus einer Aminosäure
  • Dipeptid: besteht aus zwei Aminosäuren
  • Tripeptid: hat drei Aminosäuren
  • Tetrapeptid: hat vier Aminosäuren
  • Pentapeptid: hat fünf Aminosäuren
  • Hexapeptid: hat sechs Aminosäuren
  • Heptapeptid: hat sieben Aminosäuren
  • Octapeptid: hat acht Aminosäuren
  • Nonapeptid: hat neun Aminosäuren
  • Decapeptid: hat zehn Aminosäuren
  • Oligopeptid: besteht aus zwei bis zwanzig Aminosäuren
  • Polypeptid: lineare Kette vieler Aminosäuren, die durch Amid- oder Peptidbindungen verbunden sind
  • Protein: besteht entweder aus mehr als 50 Aminosäuren oder mehreren Polypeptiden
  • Lipopeptid: besteht aus einem Peptid, das an ein Lipid gebunden ist
  • Neuropeptid: Jedes im Nervengewebe aktive Peptid
  • Peptidergikum: Chemikalie, die die Funktion von Peptiden moduliert
  • Proteose: Peptide, die durch Hydrolyse von Proteinen hergestellt werden

Peptide im Sport

Zwei Arten von Peptiden sind auf der Verbotsliste der Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA), der Verbotsliste der US-amerikanischen Anti-Doping-Agentur (USADA) und der australischen Sport-Anti-Doping-Behörde als gemäß Anhang 2 (S2) verbotene Substanzen eingestuft. Peptidhormone und sekretagoge Peptide dürfen von Profisportlern nicht verwendet werden, unabhängig davon, ob sie im Wettbewerb stehen oder nicht, da die Chemikalien die Leistung verbessern. Die verbotenen Peptide sind Wachstumshormone, solche, die die Sauerstoffversorgung des Blutes erhöhen, solche, die das Muskelwachstum und die Muskelreparatur beeinflussen, und solche, die Organe des endokrinen Systems (z. B. Eierstöcke, Hoden, Schilddrüse) zur Ausschüttung von Hormonen veranlassen. Die Substanzen sind nicht nur verboten, weil sie Sportlern einen unfairen Vorteil gegenüber Gleichaltrigen verschaffen können, sondern weil ihre Verwendung das Risiko für Bluthochdruck, Wasserintoxikation, Herz- und Leberschäden sowie Krebs erhöhen kann.

Quellen

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  • IUPAC. Kompendium der chemischen Terminologie, 2nd ed. (Das "Goldbuch"). Zusammengestellt von A. D. McNaught und A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). ISBN 0-9678550-9-8.