Winfield Scott wurde am 13. Juni 1786 in der Nähe von Petersburg, VA, geboren. Der Sohn des Veteranen der amerikanischen Revolution, William Scott und Ann Mason, wuchs auf der Familienplantage Laurel Branch auf. Scott wurde von einer Mischung aus örtlichen Schulen und Tutoren erzogen und verlor 1791 seinen Vater, als er sechs Jahre alt war, und seine Mutter elf Jahre später. 1805 verließ er sein Zuhause und begann seinen Unterricht am College of William & Mary mit dem Ziel, Anwalt zu werden.
Scott verließ die Schule und entschied sich, mit dem bekannten Anwalt David Robinson Jura zu lesen. Nach seinem Jurastudium wurde er 1806 als Rechtsanwalt zugelassen, hatte aber bald keine Lust mehr auf seinen Beruf. Im darauffolgenden Jahr sammelte Scott seine ersten militärischen Erfahrungen, als er als Kavalleriekorporal bei einer Milizeinheit in Virginia im Gefolge der USA diente Chesapeake-Leopard Affäre. Seine Männer patrouillierten in der Nähe von Norfolk und nahmen acht britische Seeleute gefangen, die mit dem Ziel gelandet waren, Vorräte für ihr Schiff zu kaufen. Später in diesem Jahr versuchte Scott, eine Anwaltskanzlei in South Carolina zu eröffnen, was jedoch durch die Wohnsitzerfordernisse des Staates verhindert wurde.
Nach seiner Rückkehr nach Virginia nahm Scott seine Anwaltstätigkeit in Petersburg wieder auf, begann jedoch auch, eine militärische Laufbahn einzuschlagen. Dies wurde im Mai 1808 verwirklicht, als er einen Auftrag als Kapitän der US-Armee erhielt. Scott wurde der leichten Artillerie zugeteilt und nach New Orleans versetzt, wo er unter dem korrupten Brigadegeneral James Wilkinson diente. Im Jahr 1810 wurde Scott wegen unauffälliger Äußerungen über Wilkinson vor ein Kriegsgericht gestellt und für ein Jahr suspendiert. Während dieser Zeit lieferte er sich auch ein Duell mit einem Freund von Wilkinson, Dr. William Upshaw, und erhielt eine leichte Kopfverletzung. Scotts Partner Benjamin Watkins Leigh nahm seine Anwaltskanzlei während seiner Suspendierung wieder auf und überzeugte ihn, im Dienst zu bleiben.
Scott wurde 1811 wieder in den aktiven Dienst berufen und reiste als Assistent von Brigadegeneral Wade Hampton nach Süden. Er diente in Baton Rouge und New Orleans. Er blieb mit Hampton in 1812 und dieser Juni erfuhr, dass Krieg mit Großbritannien erklärt worden war. Im Zuge der Erweiterung der Armee im Krieg wurde Scott direkt zum Oberstleutnant befördert und der 2. Artillerie in Philadelphia zugeteilt. Als Scott erfuhr, dass Generalmajor Stephen van Rensselaer vorhatte, in Kanada einzufallen, bat er seinen Kommandeur, sich dem Regiment Nord anzuschließen, um sich an den Bemühungen zu beteiligen. Diesem Antrag wurde stattgegeben und Scotts kleine Einheit erreichte am 4. Oktober 1812 die Front
Scott, der sich Rensselaers Kommando anschloss, nahm am 13. Oktober an der Schlacht von Queenston Heights teil. Am Ende der Schlacht gefangen genommen, wurde Scott auf ein Kartellschiff für Boston gesetzt. Während der Reise verteidigte er mehrere irisch-amerikanische Kriegsgefangene, als die Briten versuchten, sie als Verräter auszusondern. Scott wurde im Januar 1813 zum Colonel befördert und spielte eine Schlüsselrolle bei der Eroberung von Fort George. Er blieb an der Front und wurde im März 1814 zum Brigadegeneral ernannt.
Nach zahlreichen peinlichen Auftritten nahm Kriegsminister John Armstrong für den Feldzug von 1814 mehrere Befehlsänderungen vor. Scott diente unter Generalmajor Jacob Brown und trainierte unermüdlich seine Erste Brigade unter Verwendung des Bohrhandbuchs der Französischen Revolutionsarmee von 1791 und zur Verbesserung der Lagerbedingungen. Er führte seine Brigade ins Feld, gewann die Schlacht von Chippawa am 5. Juli entscheidend und zeigte, dass gut ausgebildete amerikanische Truppen britische Stammgäste besiegen konnten. Scott setzte Browns Kampagne fort, bis er sich am 25. Juli in der Schlacht von Lundy's Lane eine schwere Wunde in der Schulter zugezogen hatte. Nachdem er den Spitznamen "Old Fuss and Feathers" für sein Beharren auf einem militärischen Auftritt erhalten hatte, sah Scott keine weiteren Maßnahmen.
Scott erholte sich von seiner Wunde und trat als einer der fähigsten Offiziere der US-Armee aus dem Krieg hervor. Scott, der als ständiger Brigadegeneral (mit Brevet zum Generalmajor) festgehalten wurde, sicherte sich einen dreijährigen Urlaub und reiste nach Europa. Während seiner Auslandszeit traf Scott viele einflussreiche Personen, darunter den Marquis de Lafayette. Er kehrte 1816 nach Hause zurück und heiratete im folgenden Jahr Maria Mayo in Richmond, VA. Nachdem Scott mehrere Friedenskommandos durchlaufen hatte, kehrte er Mitte 1831 in den Ruhm zurück, als Präsident Andrew Jackson ihn nach Westen schickte, um im Black Hawk-Krieg zu helfen.
Scott verließ Buffalo und führte eine Reliefkolonne an, die zum Zeitpunkt ihrer Ankunft in Chicago von der Cholera beinahe außer Gefecht gesetzt war. Scott kam zu spät, um bei den Kämpfen zu helfen, und spielte eine Schlüsselrolle bei den Friedensverhandlungen. Nach seiner Rückkehr nach New York wurde er nach Charleston geschickt, um die US-Streitkräfte während der Nullifizierungskrise zu überwachen. Scott sorgte für Ordnung, half, die Spannungen in der Stadt abzubauen, und half mit seinen Männern, einen Großbrand zu löschen. Drei Jahre später war er einer von mehreren Generaloffizieren, die die Operationen während des Zweiten Seminolenkrieges in Florida überwachten.
Im Jahr 1838 wurde Scott beauftragt, die Entfernung der Cherokee-Nation von den Ländern im Südosten bis zum heutigen Oklahoma zu überwachen. Er war beunruhigt über die Gerechtigkeit der Abschiebung und führte die Operation effizient und mitfühlend durch, bis er nach Norden geschickt wurde, um Grenzstreitigkeiten mit Kanada beizulegen. Dies brachte Scott dazu, die Spannungen zwischen Maine und New Brunswick während des nicht erklärten Aroostook-Krieges abzubauen. Nach dem Tod von Generalmajor Alexander Macomb wurde Scott 1841 zum Generalmajor befördert und zum Generalinspekteur der US-Armee ernannt. In dieser Position überwachte Scott die Operationen der Armee, als sie die Grenzen einer wachsenden Nation verteidigte.
Mit dem Ausbruch des mexikanisch-amerikanischen Krieges im Jahr 1846 gewannen die amerikanischen Streitkräfte unter Generalmajor Zachary Taylor mehrere Schlachten im Nordosten Mexikos. Anstatt Taylor zu verstärken, befahl Präsident James K. Polk Scott, eine Armee auf dem Seeweg nach Süden zu bringen, Vera Cruz zu erobern und nach Mexiko-Stadt zu marschieren. In Zusammenarbeit mit den Commodores David Connor und Matthew C. Perry leitete Scott im März 1847 die erste große Amphibienlandung der US-Armee in Collado Beach. Scott marschierte mit 12.000 Mann auf Vera Cruz und eroberte die Stadt nach einer 20-tägigen Belagerung, nachdem er Brigadier General Juan gezwungen hatte Moral, sich zu ergeben.
Scott lenkte seine Aufmerksamkeit ins Landesinnere und verließ Vera Cruz mit 8.500 Männern. Als Scott in Cerro Gordo auf die größere Armee von General Antonio López de Santa Anna stieß, errang er einen atemberaubenden Sieg, nachdem einer seiner jungen Ingenieure, Captain Robert E. Lee, eine Spur entdeckt hatte, die es seinen Truppen ermöglichte, die mexikanische Position zu flankieren. Seine Armee gewann am 20. August Siege in Contreras und Churubusco, bevor sie am 8. September die Mühlen in Molino del Rey eroberte. Nachdem Scott am Rande von Mexiko-Stadt angekommen war, griff er am 12. September seine Verteidigung an, als Truppen das Schloss Chapultepec angriffen.
Amerikanische Truppen, die das Schloss sicherten, drangen in die Stadt ein und überwältigten die mexikanischen Verteidiger. In einer der beeindruckendsten Kampagnen der amerikanischen Geschichte war Scott an einem feindlichen Ufer gelandet, hatte sechs Gefechte gegen eine größere Armee gewonnen und die feindliche Hauptstadt erobert. Als der Herzog von Wellington von Scotts Meisterleistung erfuhr, bezeichnete er den Amerikaner als "den größten lebenden General". Scott, der die Stadt besetzte, regierte in einer ausgeglichenen Weise und wurde von den besiegten Mexikanern sehr geschätzt.
Scott kehrte nach Hause zurück und blieb Generalinhaber. 1852 wurde er auf der Whig-Karte für die Präsidentschaft nominiert. Scotts Anti-Sklaverei-Überzeugungen verletzten seine Unterstützung im Süden, als er gegen Franklin Pierce antrat, während die Partei die Unterstützung im Norden beeinträchtigte. Infolgedessen wurde Scott schwer besiegt und gewann nur vier Staaten. Er kehrte zu seiner militärischen Rolle zurück und erhielt vom Kongress ein spezielles Brevet für den Generalleutnant. Damit war er der erste seit George Washington, der diesen Rang innehatte.
Mit der Wahl von Präsident Abraham Lincoln im Jahr 1860 und dem Beginn des Bürgerkriegs wurde Scott beauftragt, eine Armee zusammenzustellen, um die neue Konföderation zu besiegen. Zunächst bot er Lee das Kommando über diese Streitmacht an. Sein früherer Kamerad lehnte am 18. April ab, als klar wurde, dass Virginia die Union verlassen würde. Obwohl Scott selbst ein Virginier war, schwankte er nie in seinen Loyalitäten.
Mit Lees Ablehnung gab Scott Brigadegeneral Irvin McDowell das Kommando über die Unionsarmee, der am 21. Juli bei der ersten Schlacht von Bull Run besiegt wurde. Obwohl viele glaubten, der Krieg würde kurz sein, war Scott klar, dass es sich um einen Krieg handeln würde langwierige Angelegenheit. Infolgedessen entwarf er einen langfristigen Plan, der eine Blockade der konföderierten Küste in Verbindung mit der Eroberung des Mississippi und wichtiger Städte wie Atlanta vorsah. Der als "Anaconda-Plan" bezeichnete Plan wurde von der Nordpresse weitgehend verspottet.
Scott, der alt, übergewichtig und an Rheuma leidet, wurde unter Druck gesetzt, zurückzutreten. Als er am 1. November die US-Armee verließ, wurde das Kommando an Generalmajor George B. McClellan übergeben. Der pensionierte Scott starb am 29. Mai 1866 in West Point. Trotz der Kritik erwies sich sein Anaconda-Plan letztendlich als Wegweiser zum Sieg der Union. Scott war ein Veteran von 53 Jahren und einer der größten Kommandeure in der amerikanischen Geschichte.