Die Schlacht von San Juan Hill wurde am 1. Juli 1898 während des Spanisch-Amerikanischen Krieges (1898) ausgetragen. Mit Beginn des Konflikts im April 1898 begannen Führer in Washington, DC, die Invasion Kubas zu planen. Später im Frühjahr landeten amerikanische Truppen im Süden der Insel in der Nähe der Stadt Santiago de Cuba. Auf dem Weg nach Westen wurden Pläne für die Eroberung der San Juan Heights gemacht, die die Stadt und den Hafen überblickten.
Am 1. Juli starteten die Männer von Generalmajor William R. Shafter einen Angriff auf die Höhen. In schweren Kämpfen, zu denen eine Anklage der berühmten 1. US-Freiwilligen Kavallerie (The Rough Riders) gehörte, wurde die Position eingenommen. Als Shafter und seine kubanischen Verbündeten sich um Santiago zusammenschlossen, begann eine Belagerung der Stadt, die schließlich am 17. Juli fiel.
Nach der Landung Ende Juni in Daiquirí und Siboney stieß Shafters US V Corps nach Westen in Richtung des Hafens von Santiago de Cuba vor. Nach einem unentschlossenen Zusammenstoß in Las Guasimas am 24. Juni bereitete sich Shafter darauf vor, die Höhen der Stadt anzugreifen. Während 3.000-4.000 kubanische Aufständische unter General Calixto García Iñiguez die Straßen im Norden blockierten und eine Verstärkung der Stadt verhinderten, entschied sich der spanische Kommandeur, General Arsenio Linares, seine 10.429 Mann auf die Verteidigung von Santiago zu verteilen, anstatt sich auf die amerikanische Bedrohung zu konzentrieren (Karte).
Shafter traf sich mit seinen Divisionskommandeuren und wies Brigadegeneral Henry W. Lawton an, mit seiner 2. Division nach Norden zu fahren, um die spanische Stärke in El Caney zu erobern. Shafter behauptete, er könne die Stadt in zwei Stunden erobern, und forderte ihn auf, nach Süden zurückzukehren, um sich dem Angriff auf die San Juan Heights anzuschließen. Während Lawton El Caney angriff, rückte Brigadegeneral Jacob Kent mit der 1. Division in die Höhe, während die Kavalleriedivision von Generalmajor Joseph Wheeler rechts aufmarschierte. Nach seiner Rückkehr aus El Caney sollte sich Lawton rechts von Wheeler bilden und die gesamte Linie würde angreifen.
Während der Operation wurden Shafter und Wheeler krank. Shafter war nicht in der Lage, von der Front aus zu führen, und leitete die Operation von seinem Hauptquartier aus über seine Adjutanten und den Telegraphen. Lawton rückte am 1. Juli 1898 früh vor und griff gegen 7:00 Uhr morgens El Caney an. Im Süden errichteten Shafters Adjutanten einen Kommandoposten auf dem Hügel von El Pozo, und die amerikanische Artillerie rollte an Ort und Stelle. Unten rückte die Kavalleriedivision, die wegen Pferdemangels vom Pferd stieg, über den Fluss Aguadores auf ihren Absprungpunkt zu. Mit Wheeler deaktiviert, wurde es von Brigadegeneral Samuel Sumner geführt (Karte).
Amerikaner
Spanisch
Auf dem Vormarsch erlebten amerikanische Truppen die Belästigung durch spanische Scharfschützen und Scharmützler. Gegen 10:00 Uhr eröffneten die Kanonen auf El Pozo das Feuer auf den San Juan Heights. Die Kavallerie erreichte den San Juan River, bog nach rechts ab und begann, ihre Linien zu formen. Hinter der Kavallerie startete das Signalkorps einen Ballon, der eine weitere Spur entdeckte, die von Kents Infanterie benutzt werden konnte. Während der Großteil der 1. Brigade von Brigadegeneral Hamilton Hawkins die neue Spur passiert hatte, wurde die Brigade von Oberst Charles A. Wikoff dorthin umgeleitet.
Wikoff traf auf spanische Scharfschützen und wurde tödlich verwundet. In Kürze gingen die nächsten beiden Offiziere, die die Brigade anführten, verloren und das Kommando wurde an Oberstleutnant Ezra P. Ewers übertragen. Als Ewers Männer ankamen, um Kent zu unterstützen, stellten sie sich in eine Schlange, gefolgt von Colonel E.P. Pearson's 2nd Brigade, die eine Position ganz links einnahm und auch die Reserve zur Verfügung stellte. Für Hawkins war das Ziel des Angriffs ein Blockhaus auf den Höhen, während die Kavallerie einen niedrigeren Anstieg, Kettle Hill, eroberte, bevor sie San Juan angriff.
Obwohl die amerikanischen Streitkräfte in der Lage waren anzugreifen, rückten sie nicht vor, als Shafter Lawtons Rückkehr von El Caney erwartete. Die Amerikaner, die unter der intensiven tropischen Hitze litten, wurden durch spanisches Feuer getötet. Als Männer getroffen wurden, wurden Teile des San Juan River Valley als "Hell's Pocket" und "Bloody Ford" bezeichnet. Unter den von der Untätigkeit irritierten befand sich Oberstleutnant Theodore Roosevelt, der die 1. freiwillige US-Kavallerie (The Rough Riders) befehligte. Nachdem Leutnant Jules G. Ord von Hawkins 'Stab einige Zeit lang feindliches Feuer absorbiert hatte, bat er seinen Kommandanten um Erlaubnis, die Männer vorwärts zu führen.
Nach einigen Diskussionen gab ein vorsichtiger Hawkins nach und Ord führte die Brigade in den Angriff, der von einer Batterie von Gatling-Kanonen unterstützt wurde. Nachdem Wheeler durch das Geräusch der Kanonen auf das Feld gebracht worden war, erteilte er Kent offiziell den Befehl zum Angriff, bevor er zur Kavallerie zurückkehrte und Sumner und seinem anderen Brigadekommandanten, Brigadegeneral Leonard Wood, den Befehl zum Vormarsch erteilte. Im weiteren Verlauf bildeten Sumners Männer die erste Linie, während Woods (einschließlich Roosevelt) die zweite bildeten. Vorwärts drängend erreichten die führenden Kavallerieeinheiten eine Straße auf halber Höhe von Kettle Hill und machten eine Pause.
Mehrere Offiziere, darunter Roosevelt, riefen nach einer Anklage, stürmten vor und überrannten die Stellungen auf Kettle Hill. Die Kavallerie festigte ihre Position und versorgte die Infanterie mit Stützfeuer, die sich die Höhen in Richtung Blockhaus bewegte. Als die Männer von Hawkins und Ewers den Fuß der Höhe erreichten, stellten sie fest, dass die Spanier sich geirrt hatten, und platzierten ihre Schützengräben eher auf der topografischen als auf der militärischen Spitze des Hügels. Infolgedessen konnten sie die Angreifer weder sehen noch beschießen.
Die Infanterie kletterte das steile Gelände hinauf und blieb in der Nähe des Kamms stehen, bevor sie die Spanier überflutete und vertrieb. Als Anführer des Angriffs wurde Ord getötet, als er in die Gräben eindrang. Amerikanische Truppen umschwärmten das Blockhaus und eroberten es schließlich, nachdem sie durch das Dach eingetreten waren. Als die Spanier zurückfielen, besetzten sie eine zweite Reihe von Gräben nach hinten. Auf dem Feld angekommen, rückten Pearsons Männer vor und sicherten sich einen kleinen Hügel an der linken amerikanischen Flanke.
Auf dem Kettle Hill versuchte Roosevelt einen Angriff auf San Juan voranzutreiben, doch nur fünf Männer folgten ihm. Als er zu seinen Linien zurückkehrte, traf er sich mit Sumner und erhielt die Erlaubnis, die Männer vorwärts zu bringen. Die Kavalleristen, darunter die afroamerikanischen "Buffalo Soldiers" der 9. und 10. Kavallerie, stürmten vorwärts, durchbrachen Stacheldrahtlinien und räumten die Höhen nach vorne. Viele suchten den Feind nach Santiago zu verfolgen und mussten abberufen werden. Roosevelt, der die äußerste Rechte der amerikanischen Linie befehligte, wurde bald von Infanterie verstärkt und schlug einen halbherzigen spanischen Gegenangriff zurück.
Das Stürmen der San Juan Heights kostete die Amerikaner 144 Tote und 1.024 Verwundete, während die Spanier, die in der Defensive kämpften, nur 114 Tote, 366 Verwundete und 2 Gefangene verloren. In der Sorge, dass die Spanier die Höhen der Stadt überwinden könnten, befahl Shafter zunächst Wheeler, sich zurückzuziehen. Wheeler schätzte die Situation und befahl den Männern, sich zu verschanzen und die Position gegen Angriffe zu verteidigen. Die Eroberung der Höhen zwang die spanische Flotte im Hafen, am 3. Juli einen Ausbruch zu versuchen, was zu ihrer Niederlage in der Schlacht von Santiago de Cuba führte. Als nächstes begannen amerikanische und kubanische Streitkräfte eine Belagerung der Stadt, die schließlich am 17. Juli fiel. (Karte).