Zwischen 1336 und 1573 regierte das Ashikaga-Shogunat Japan. Es war jedoch keine starke zentrale Regierungsmacht, und tatsächlich erlebten die Ashikaga Bakufu den Aufstieg der Mächtigen Daimyo im ganzen Land. Diese regionalen Herren regierten über ihre Gebiete, ohne dass der Shogun in Kyoto sie störte oder beeinflusste.
Das erste Jahrhundert der Ashikaga-Herrschaft ist geprägt von einer Blüte der Kultur und der Künste, einschließlich des Noh-Dramas, sowie der Popularisierung des Zen-Buddhismus. In der späteren Ashikaga - Zeit war Japan in das Chaos der Vereinigten Arabischen Emirate hinabgestiegen Sengoku Zeit, in der verschiedene Daimyo in einem jahrhundertelangen Bürgerkrieg gegeneinander um Territorium und Macht kämpfen.
Die Wurzeln der Ashikaga-Macht reichen noch vor der Kamakura-Zeit (1185 - 1334) zurück, die dem Ashikaga-Shogunat vorausging. Während der Kamakura-Ära wurde Japan von einem Zweig des alten Taira-Clans regiert, der den Genpei-Krieg (1180 - 1185) an den Minamoto-Clan verlor, es aber dennoch schaffte, die Macht zu übernehmen. Die Ashikaga wiederum waren ein Zweig des Minamoto-Clans. Im Jahr 1336 stürzte Ashikaga Takauji das Kamakura-Shogunat, wodurch die Taira erneut besiegt und die Minamoto wieder an die Macht gebracht wurden.
Ashikaga erhielt seine Chance zu einem großen Teil dank Kublai Khan, dem mongolischen Kaiser, der die Yuan-Dynastie in China gründete. Kublai Khans zwei Invasionen in Japan, 1274 und 1281, scheiterten dank des Wunders der Kamikaze, Aber sie haben das Kamakura-Shogunat erheblich geschwächt. Die öffentliche Unzufriedenheit mit der Kamakura-Herrschaft gab dem Ashikaga-Clan die Chance, den Shogun zu stürzen und die Macht zu ergreifen.
Im Jahr 1336 gründete Ashikaga Takauji sein eigenes Shogunat in Kyoto. Das Ashikaga-Shogunat wird manchmal auch als Muromachi-Shogunat bezeichnet, da sich der Shogun-Palast im Bezirk Muromachi von Kyoto befand. Von Anfang an war die Ashikaga-Herrschaft von Kontroversen geprägt. Eine Meinungsverschiedenheit mit dem Kaiser Go-Daigo darüber, wer tatsächlich die Macht haben würde, führte dazu, dass der Kaiser zugunsten des Kaisers Komyo abgesetzt wurde. Go-Daigo floh nach Süden und richtete seinen eigenen rivalisierenden kaiserlichen Hof ein. Die Zeit zwischen 1336 und 1392 ist als die Zeit der Nord- und Südgerichte bekannt, da Japan gleichzeitig zwei Kaiser hatte.
In Bezug auf die internationalen Beziehungen sandten die Ashikaga-Shoguns häufige diplomatische Missionen und Handelsmissionen nach Joseon, Korea, und nutzten auch den Daimyo von Tsushima Island als Vermittler. Ashikaga-Briefe wurden vom "König von Japan" an den "König von Korea" gerichtet, was auf eine gleiche Beziehung hinweist. Nach dem Sturz der Mongolen-Yuan-Dynastie im Jahr 1368 unterhielt Japan auch eine aktive Handelsbeziehung mit Ming China. Die konfuzianische Abneigung Chinas gegen den Handel mit aus Japan stammenden "Tributen" gegen "Geschenke" der Chinesen Kaiser. Sowohl Ashikaga Japan als auch Joseon Korea haben diese Beziehung zu Ming China aufgebaut. Japan handelte auch mit Südostasien und sandte Kupfer, Schwerter und Pelze gegen exotische Hölzer und Gewürze.
Zu Hause waren die Ashikaga-Shoguns jedoch schwach. Der Clan hatte keine große eigene Heimatdomäne, so dass ihm der Reichtum und die Macht der Kamakura oder der späteren Tokugawa-Shoguns fehlten. Der dauerhafte Einfluss der Ashikaga-Ära liegt in der Kunst und Kultur Japans.
In dieser Zeit begeisterte sich die Samurai-Klasse für den Zen-Buddhismus, der bereits im siebten Jahrhundert aus China importiert worden war. Die Militäreliten entwickelten eine ganze Ästhetik, die auf Zen-Ideen über Schönheit, Natur, Einfachheit und Nützlichkeit basierte. Die Künste wie Teezeremonie, Malerei, Gartendesign, Architektur und Innenarchitektur, Blumenarrangement, Poesie und Noh-Theater entwickelten sich nach Zen-Vorbildern.
Im Jahr 1467 brach der jahrzehntelange Onin-Krieg aus. Es kam bald zu einem landesweiten Bürgerkrieg, in dem verschiedene Daimyo um das Privileg kämpften, den nächsten Erben des Ashikaga-Shogunalthrons zu benennen. Japan brach in Fraktionskämpfe aus; Die kaiserliche und shogunale Hauptstadt von Kyoto brannte nieder. Der Onin-Krieg war der Beginn des Sengoku, einer 100-jährigen Periode von Bürgerkrieg und Aufruhr. Die Ashikaga blieben bis 1573 an der Macht, als Kriegsherr Oda Nobunaga den letzten Shogun, Ashikaga Yoshiaki, stürzte. Die Macht der Ashikaga endete jedoch wirklich mit dem Beginn des Onin-Krieges.