Definition der glykosidischen Bindung und Beispiele

Eine glykosidische Bindung ist eine kovalente Bindung, die ein Kohlenhydrat mit einer anderen funktionellen Gruppe oder einem anderen Molekül verbindet. Eine Substanz, die eine glykosidische Bindung enthält, wird als a bezeichnet Glykosid. Glykoside können nach Elementen kategorisiert werden, die an der chemischen Bindung beteiligt sind.

Beispiel für eine glykosidische Bindung

Eine N-glycosidische Bindung verbindet das Adenin und die Ribose im Molekül Adenosin. Die Bindung wird als vertikale Linie zwischen dem Kohlenhydrat und dem Adenin gezogen.

O-, N-, S- und C-glycosidische Bindungen

Glykosidische Bindungen werden entsprechend der Identität des Atoms am zweiten Kohlenhydrat oder der funktionellen Gruppe markiert. Die zwischen dem Hemiacetal oder Hemiketal am ersten Kohlenhydrat und der Hydroxylgruppe am zweiten Molekül gebildete Bindung ist eine O-glycosidische Bindung. Es gibt auch N-, S- und C-glycosidische Bindungen. Kovalente Bindungen zwischen dem Hemiacetal oder Hemiketal zu -SR bilden Thioglycoside. Wenn die Bindung zu SeR besteht, bilden sich Selenoglycoside. Bindungen an -NR1R2 sind N-Glycoside. Bindungen an -CR1R2R3 werden als C-Glycoside bezeichnet.

Der Begriff Aglycon bezieht sich auf jede Verbindung ROH, von der ein Kohlenhydratrest entfernt wurde, während der Kohlenhydratrest als bezeichnet werden kann Glycon. Diese Begriffe werden am häufigsten für natürlich vorkommende Glykoside verwendet.

α- und β-glycosidische Bindungen

Die Orientierung der Bindung kann ebenfalls notiert werden. α- und β-glycosidische Bindungen basieren auf demStereozentrum am weitesten von Saccharid C1 entfernt. Eine α-glycosidische Bindung liegt vor, wenn beide Kohlenstoffe die gleiche Stereochemie aufweisen. Β-glycosidische Bindung entsteht, wenn die beiden Kohlenstoffe unterschiedliche Stereochemie aufweisen.