Der Unterschied zwischen Purinen und Pyrimidinen

Purine und Pyrimidine sind zwei Arten aromatischer heterocyclischer organischer Verbindungen. Mit anderen Worten handelt es sich um Ringstrukturen (aromatisch), die sowohl Stickstoff als auch Kohlenstoff in den Ringen enthalten (heterocyclisch). Sowohl Purine als auch Pyrimidine ähneln der chemischen Struktur des organischen Moleküls Pyridin (C₅H₅N). Pyridin wiederum ist mit Benzol verwandt (C₆H₆), mit der Ausnahme, dass eines der Kohlenstoffatome durch ein Stickstoffatom ersetzt ist.

Purine und Pyrimidine sind wichtige Moleküle in der organischen Chemie und Biochemie, weil sie die Basis für andere Moleküle (z. B. Koffein, Theobromin, Theophyllin, Thiamin) sind und weil sie Schlüsselkomponenten der Nukleinsäuren Dexoyribonukleinsäure (DNA) und Ribonukleinsäure (RNA) sind ).

Pyrimidine

Ein Pyrimidin ist ein organischer Ring, der aus sechs Atomen besteht: 4 Kohlenstoffatomen und 2 Stickstoffatomen. Die Stickstoffatome befinden sich an den Positionen 1 und 3 um den Ring. An diesen Ring gebundene Atome oder Gruppen unterscheiden Pyrimidine, zu denen Cytosin, Thymin, Uracil, Thiamin (Vitamin B1), Harnsäure und Barbituate gehören. Pyrimidine wirken in DNA und RNA, bei der Signalübertragung von Zellen, bei der Energiespeicherung (als Phosphate) und bei der Enzymregulierung sowie bei der Herstellung von Protein und Stärke.

Purine

Ein Purin enthält einen Pyrimidinring, der mit einem Imidazolring kondensiert ist (einen fünfgliedrigen Ring mit zwei nicht benachbarten Stickstoffatomen). Diese Struktur mit zwei Ringen hat neun Atome, die den Ring bilden: 5 Kohlenstoffatome und 4 Stickstoffatome. Unterschiedliche Purine unterscheiden sich durch die an die Ringe gebundenen Atome oder funktionellen Gruppen.

Purine sind die am häufigsten vorkommenden heterocyclischen Moleküle, die Stickstoff enthalten. Sie sind reich an Fleisch, Fisch, Bohnen, Erbsen und Getreide. Beispiele für Purine umfassen Koffein, Xanthin, Hypoxanthin, Harnsäure, Theobromin und die stickstoffhaltigen Basen Adenin und Guanin. Purine haben in Organismen die gleiche Funktion wie Pyrimidine. Sie sind Teil von DNA und RNA, Zellsignalisierung, Energiespeicherung und Enzymregulation. Die Moleküle werden zur Herstellung von Stärke und Proteinen verwendet.

Bindung zwischen Purinen und Pyrimidinen

Während Purine und Pyrimidine Moleküle enthalten, die für sich allein aktiv sind (wie in Arzneimitteln und Vitaminen), bilden sie auch Wasserstoffbrücken, um die beiden Stränge der DNA-Doppelhelix zu verbinden und komplementäre Moleküle zwischen DNA und RNA zu bilden. In der DNA bindet das Purinadenin an das Pyrimidin-Thymin und das Purin-Guanin an das Pyrimidin-Cytosin. In der RNA bindet Adenin an Uracil und Guanin immer noch an Cytosin. Ungefähr gleiche Mengen an Purinen und Pyrimidinen sind erforderlich, um entweder DNA oder RNA zu bilden.

Es ist erwähnenswert, dass es Ausnahmen zu den klassischen Watson-Crick-Basenpaaren gibt. Sowohl in der DNA als auch in der RNA treten andere Konfigurationen auf, die am häufigsten methylierte Pyrimidine betreffen. Diese werden "Wobble Pairings" genannt.

Purine und Pyrimidine vergleichen und gegenüberstellen

Die Purine und Pyrimidine bestehen beide aus heterocyclischen Ringen. Zusammen bilden die zwei Sätze von Verbindungen die stickstoffhaltigen Basen. Es gibt jedoch deutliche Unterschiede zwischen den Molekülen. Da Purine eher aus zwei als aus einem Ring bestehen, haben sie offensichtlich ein höheres Molekulargewicht. Die Ringstruktur beeinflusst auch die Schmelzpunkte und die Löslichkeit der gereinigten Verbindungen.

Der menschliche Körper synthetisiert (Anabolismus) und zerlegt (Katabolismus) die Moleküle unterschiedlich. Das Endprodukt des Purinkatabolismus ist Harnsäure, während die Endprodukte des Pyrimidinkatabolismus Ammoniak und Kohlendioxid sind. Der Körper stellt die beiden Moleküle auch nicht an derselben Stelle her. Purine werden hauptsächlich in der Leber synthetisiert, während eine Vielzahl von Geweben Pyrimidine bildet.

Hier ist eine Zusammenfassung der wesentlichen Fakten über Purine und Pyrimidine:

	Purin	Pyrimidin
Struktur	Doppelring (einer ist ein Pyrimidin)	Einzelner Ring
Chemische Formel	C5H4N4	C4H4N2
Stickstoffbasen	Adenin, Guanin	Cytosin, Uracil, Thymin
Verwendet	DNA, RNA, Vitamine, Arzneimittel (z. B. Barbituate), Energiespeicher, Protein- und Stärkesynthese, Zellsignalisierung, Enzymregulation	DNA, RNA, Arzneimittel (z. B. Stimulanzien), Energiespeicher, Protein- und Stärkesynthese, Enzymregulation, Zellsignalisierung
Schmelzpunkt	214 ° C	20 bis 22 ° C
Molmasse	120,115 g · mol& # x2212; 1	80,088 g mol& # x2212; 1
Löslichkeit (Wasser)	500 g / l	Mischbar
Biosynthese	Leber	Verschiedene Taschentücher
Katabolismus-Produkt	Harnsäure	Ammoniak und Kohlendioxid

Quellen

• Carey, Francis A. (2008). Organische Chemie (6. Aufl.). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
• Guyton, Arthur C. (2006). Lehrbuch der medizinischen Physiologie. Philadelphia, PA: Elsevier. p. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
• Joule, John A .; Mills, Keith, Hrsg. (2010). Heterocyclische Chemie (5. Aufl.). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
• Nelson, David L. und Michael M Cox (2008). Lehninger Prinzipien der Biochemie (5. Aufl.). W.H. Freeman und Company. p. 272. ISBN 071677108X.
• Soukup, Garrett A. (2003). Nukleinsäuren: Allgemeine Eigenschaften eLS. Amerikanische Krebs Gesellschaft. doi: 10.1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.