Was ist ein mehrkerniger aromatischer Kohlenwasserstoff?

Ein mehrkerniger aromatischer Kohlenwasserstoff ist ein Kohlenwasserstoff, der aus kondensierten aromatischen Ringmolekülen besteht. Diese Ringe teilen sich eine oder mehrere Seiten und enthalten delokalisierte Elektronen. Eine andere Möglichkeit, PAK in Betracht zu ziehen, sind Moleküle, die durch Fusion von zwei oder mehr Benzolringen hergestellt werden.

Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffmoleküle enthalten nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome.

Auch bekannt als: PAK, polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, polyaromatischer Kohlenwasserstoff

Beispiele

Es gibt zahlreiche Beispiele für mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe. In der Regel werden mehrere verschiedene PAK zusammen gefunden. Beispiele dieser Moleküle umfassen:

• Anthracen
• Phenanthren
• Tetracen
• Chrysen
• Pyren (Anmerkung: Benzo [a] pyren war das erste entdeckte Karzinogen)
• Pentacen
• Corannulen
• Coronen
• ovalene

Eigenschaften

Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe sind lipophile, unpolare Moleküle. Sie neigen dazu, in der Umwelt zu persistieren, da PAK in Wasser nicht sehr löslich sind. Während 2- und 3-Ring-PAK in wässriger Lösung etwas löslich sind, nimmt die Löslichkeit mit zunehmender Molekülmasse nahezu logarithmisch ab. 2-, 3- und 4-Ring-PAK sind ausreichend flüchtig, um in den Gasphasen zu existieren, während größere Moleküle als Feststoffe existieren. Reine feste PAK können farblos, weiß, hellgelb oder hellgrün sein.

Quellen

PAK sind organische Moleküle, die aus einer Vielzahl natürlicher und anthropogener Reaktionen entstehen. Natürliche PAK entstehen durch Waldbrände und Vulkanausbrüche. Die Verbindungen sind in fossilen Brennstoffen wie Kohle und Erdöl zahlreich.

Der Mensch trägt PAK bei, indem er Holz verbrennt und fossile Brennstoffe unvollständig verbrennt. Die Verbindungen treten als natürliche Folge des Kochens von Lebensmitteln auf, insbesondere wenn Lebensmittel bei einer hohen Temperatur gekocht, gegrillt oder geräuchert werden. Die Chemikalien werden in Zigarettenrauch und aus brennenden Abfällen freigesetzt.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe sind äußerst wichtig, da sie mit genetischen Schäden und Krankheiten verbunden sind. Die Verbindungen bleiben auch in der Umwelt bestehen, was mit der Zeit zu erhöhten Problemen führt. PAK sind giftig für Wasserorganismen. Zusätzlich zur Toxizität sind diese Verbindungen häufig mutagen, krebserzeugend und teratogen. Vorgeburtliche Exposition gegenüber diesen Chemikalien ist mit vermindertem IQ und Asthma bei Kindern verbunden.

Menschen sind PAK ausgesetzt, wenn sie kontaminierte Luft einatmen, Lebensmittel essen, die die Verbindungen enthalten, und wenn sie Hautkontakt haben. Wenn eine Person nicht in einem industriellen Umfeld mit diesen Chemikalien arbeitet, ist die Exposition in der Regel langfristig und gering. Daher gibt es keine medizinischen Behandlungen, um die Auswirkungen zu beheben. Der beste Schutz gegen gesundheitliche Auswirkungen durch PAK-Exposition besteht darin, Situationen zu erkennen, die das Risiko erhöhen: Rauch einatmen, verkohltes Fleisch essen und Erdölprodukte berühren.

Als krebserzeugend eingestufte PAK

Die Environmental Protection Agency hat sieben mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe als wahrscheinliche menschliche Karzinogene oder krebserregende Stoffe identifiziert:

• Benzo [a] anthracen
• Benzo [a] pyren
• Benzo [b] fluoranthen
• Benzo [k] fluoranthen
• Chrysen
• Dibenzo (a, h) anthracen
• Indeno (1,2,3-cd) pyren

Obwohl der Schwerpunkt auf der Vermeidung der Exposition gegenüber PAK liegt, eignen sich diese Moleküle zur Herstellung von Arzneimitteln, Kunststoffen, Farbstoffen und Pestiziden.