Was ist ein Ester in der Chemie?

Ein Ester ist eine organische Verbindung, bei der der Wasserstoff in der Carboxylgruppe der Verbindung durch eine Kohlenwasserstoffgruppe ersetzt ist. Ester leiten sich von Carbonsäuren und (üblicherweise) Alkohol ab. Während Carbonsäure die -COOH-Gruppe aufweist, wird der Wasserstoff durch einen Kohlenwasserstoff in einem Ester ersetzt. Die chemische Formel eines Esters hat die Form RCO₂R ', wobei R die Kohlenwasserstoffteile der Carbonsäure und R' der Alkohol sind.

Der Begriff "Ester" wurde 1848 vom deutschen Chemiker Leopold Gmelin geprägt. Es ist wahrscheinlich, dass der Begriff eine Kontraktion des deutschen Wortes war essigäther, was "Essigsäureäther" bedeutet

Beispiele für Ester

Ethylacetat (Ethylethanoat) ist ein Ester. Der Wasserstoff an der Carboxylgruppe der Essigsäure wird durch eine Ethylgruppe ersetzt.

Andere Beispiele für Ester schließen Ethylpropanoat, Propylmethanoat, Propylethanoat und Methylbutanoat ein. Glyceride sind Fettsäureester von Glycerin.

Fette gegen Öle

Fette und Öle sind Beispiele für Ester. Der Unterschied zwischen ihnen ist der Schmelzpunkt ihrer Ester. Wenn der Schmelzpunkt unter Raumtemperatur liegt, wird der Ester als Öl (z. B. Pflanzenöl) angesehen. Wenn der Ester andererseits bei Raumtemperatur ein Feststoff ist, wird er als Fett angesehen (z. B. Butter oder Schmalz)..

Benennung von Estern

Die Benennung von Estern kann für Studenten der organischen Chemie verwirrend sein, da der Name der Reihenfolge, in der die Formel geschrieben wird, entgegengesetzt ist. Im Fall von Ethylethanoat ist beispielsweise die Ethylgruppe vor dem Namen aufgeführt. "Ethanoat" stammt aus Ethansäure.

Während die IUPAC-Namen von Estern vom Stammalkohol und der Stammsäure stammen, werden viele gebräuchliche Ester mit ihren Trivialnamen bezeichnet. Beispielsweise wird Ethanoat üblicherweise als Acetat bezeichnet, Methanoat ist Formiat, Propanoat heißt Propionat und Butanoat heißt Butyrat.

Eigenschaften

Ester sind in Wasser etwas löslich, da sie als Wasserstoffbrückenbindungsakzeptoren zur Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen wirken können. Sie können jedoch nicht als Wasserstoffbrückenbindungsspender fungieren, sodass sie sich nicht selbst assoziieren. Ester sind flüchtiger als Carbonsäuren vergleichbarer Größe, polarer als Ether und weniger polar als Alkohole. Ester haben tendenziell einen fruchtigen Duft. Sie können aufgrund ihrer Flüchtigkeit gaschromatographisch voneinander unterschieden werden.

Bedeutung

Polyester sind eine wichtige Klasse von Kunststoffen, die aus Monomeren bestehen, die durch Ester verbunden sind. Ester mit niedrigem Molekulargewicht wirken als Duftmoleküle und Pheromone. Glyceride sind Lipide, die in pflanzlichem Öl und tierischem Fett enthalten sind. Phosphoester bilden das DNA-Rückgrat. Nitratester werden üblicherweise als Sprengstoff verwendet.

Veresterung und Umesterung

Unter Veresterung versteht man jede chemische Reaktion, die als Produkt einen Ester bildet. Manchmal ist die Reaktion an dem durch die Reaktion freigesetzten fruchtigen oder blumigen Duft zu erkennen. Ein Beispiel für eine Estersynthesereaktion ist die Fischer-Veresterung, bei der eine Carbonsäure in Gegenwart einer dehydratisierenden Substanz mit Alkohol behandelt wird. Die allgemeine Form der Reaktion ist:

RCO₂H + R'OH = RCO₂R '+ H₂Ö

Die Reaktion ist ohne Katalyse langsam. Die Ausbeute kann durch Zugabe eines Alkoholüberschusses unter Verwendung eines Trocknungsmittels (z. B. Schwefelsäure) oder durch Entfernen von Wasser verbessert werden.

Umesterung ist eine chemische Reaktion, die einen Ester in einen anderen umwandelt. Säuren und Basen katalysieren die Reaktion. Die allgemeine Gleichung für die Reaktion lautet:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R'OH