Generalmajor Benjamin Grierson wurde während des Bürgerkriegs zum Kommandeur der Kavallerie der Union erklärt. Er diente im Western Theatre des Konflikts und wurde berühmt, als er Generalmajor Ulysses S. Grants Army of the Tennessee zugeteilt wurde. Während des Feldzugs zur Eroberung von Vicksburg, MS, im Jahr 1863 führte Grierson einen berühmten Ritt durch das Herz von Mississippi, der erheblichen Schaden anrichtete und die Besatzung der konföderierten Hochburg ablenkte. In den letzten Jahren des Konflikts befehligte er Kavallerieformationen in Louisiana, Mississippi und Alabama. Grierson verbrachte den letzten Teil seiner Karriere an der Grenze, bis er sich 1890 aus der US-Armee zurückzog.
Benjamin Grierson wurde am 8. Juli 1826 in Pittsburgh, PA, geboren und war das jüngste Kind von Robert und Mary Grierson. Grierson zog in jungen Jahren nach Youngstown, OH, und erhielt dort eine Ausbildung. Im Alter von acht Jahren wurde er schwer verletzt, als er von einem Pferd getreten wurde. Dieser Vorfall machte dem Jungen Angst vor dem Reiten.
Als begabter Musiker begann Grierson im Alter von dreizehn Jahren eine lokale Band zu leiten und machte später eine Karriere als Musiklehrer. Als er nach Westen reiste, fand er in den frühen 1850er Jahren eine Anstellung als Lehrer und Bandleader in Jacksonville, IL. Er machte sich ein Zuhause und heiratete Alice Kirk am 24. September 1854. Im folgenden Jahr wurde Grierson Partner in einem Handelsunternehmen im nahe gelegenen Meredosia und engagierte sich später in der republikanischen Politik.
1861 scheiterte Griersons Geschäft, als die Nation in den Bürgerkrieg eintrat. Mit dem Ausbruch der Feindseligkeiten trat er der Unionsarmee als Adjutant von Brigadegeneral Benjamin Prentiss bei. Am 24. Oktober 1861 zum Major befördert, überwand Grierson seine Angst vor Pferden und schloss sich der 6. Illinois-Kavallerie an. Während des Winters und bis 1862 diente er dem Regiment und wurde am 13. April zum Oberst befördert.
Als Teil des Vormarsches der Union nach Tennessee führte Grierson sein Regiment bei zahlreichen Razzien gegen konföderierte Eisenbahnen und Militäreinrichtungen an und suchte gleichzeitig nach der Armee. Im November wurde er zum Kommandeur einer Kavallerie-Brigade in der Armee von Generalmajor Ulysses S. Grant in Tennessee befördert. Grant zog nach Mississippi und versuchte, die konföderierte Hochburg von Vicksburg zu erobern. Die Eroberung der Stadt war ein entscheidender Schritt, um den Mississippi für die Union zu sichern und die Konföderation in zwei Teile zu teilen.
Im November und Dezember rückte Grant auf der Mississippi Central Railroad in Richtung Vicksburg vor. Diese Bemühungen wurden abgebrochen, als die Kavallerie der Konföderierten unter Generalmajor Earl Van Dorn sein Hauptversorgungsdepot in Holly Springs, MS, angriff. Als sich die konföderierte Kavallerie zurückzog, gehörte Griersons Brigade zu den Streitkräften, die eine erfolglose Verfolgung aufnahmen. Im Frühjahr 1863 begann Grant mit der Planung eines neuen Feldzugs, in dessen Rahmen seine Streitkräfte den Fluss hinunterziehen und Vicksburg unterqueren sollten, zusammen mit den Bemühungen von Konteradmiral David D. Porters Kanonenbooten.
Um diese Bemühungen zu unterstützen, befahl Grant Grierson, eine Truppe von 1.700 Mann zu erobern und das Zentrum von Mississippi zu überfallen. Ziel des Überfalls war es, die feindlichen Streitkräfte zu binden und gleichzeitig die Fähigkeit der Konföderierten zu beeinträchtigen, Vicksburg durch die Zerstörung von Eisenbahnen und Brücken zu stärken. Griersons Kommando verließ La Grange, TN, am 17. April und umfasste das 6. und 7. Illinois sowie das 2. Iowa-Kavallerieregiment.
Am nächsten Tag überquerten die Unionstruppen den Tallahatchie-Fluss, erlitten heftige Regenfälle, stießen jedoch auf geringen Widerstand. Grierson war bestrebt, ein schnelles Tempo beizubehalten, und schickte am 20. April 175 seiner langsamsten und am wenigsten effektiven Männer zurück nach La Grange. Der Kommandeur von Vicksburg, Generalleutnant John C. Pemberton, befahl den örtlichen Kavalleristen, sie abzufangen und wies einen Teil seines Befehls an, die Eisenbahnen zu bewachen. In den nächsten Tagen nutzte Grierson eine Vielzahl von Tricks, um seine Verfolger abzuwerfen, als seine Männer begannen, die Eisenbahnen im Zentrum von Mississippi zu stören.
Griersons Männer griffen konföderierte Anlagen an, brannten Brücken und rollendes Material ab und sorgten für Chaos und hielten den Feind aus dem Gleichgewicht. Grierson trat wiederholt gegen den Feind an und führte seine Männer nach Süden in Richtung Baton Rouge, LA. Als er am 2. Mai ankam, war seine Razzia ein überwältigender Erfolg gewesen. Sein Kommando verlor nur drei Tote, sieben Verletzte und neun Vermisste. Wichtiger noch: Griersons Bemühungen lenkten Pembertons Aufmerksamkeit ab, während Grant das Westufer des Mississippi hinunterzog. Vom 29. bis 30. April überquerte er den Fluss und startete eine Kampagne, die am 4. Juli zur Eroberung Vicksburgs führte.
Nachdem er sich von dem Überfall erholt hatte, wurde Grierson zum Brigadegeneral befördert und befahl, sich dem XIX Corps von Generalmajor Nathaniel Banks bei der Belagerung von Port Hudson anzuschließen. Angesichts des Kommandos der Kavallerie des Korps kam es wiederholt zu Gefechten mit konföderierten Streitkräften, die von Oberst John Logan angeführt wurden. Die Stadt fiel schließlich am 9. Juli an die Banken.
Im folgenden Frühjahr kehrte Grierson zum Einsatz zurück und leitete eine Kavalleriedivision während der fehlgeschlagenen Meridian-Kampagne von Generalmajor William T. Sherman. In jenem Juni war seine Division Teil des Kommandos von Brigadegeneral Samuel Sturgis, als es von Generalmajor Nathan Bedford Forrest in der Schlacht von Brice's Crossroads geleitet wurde. Nach der Niederlage wurde Grierson angewiesen, das Kommando über die Kavallerie der Union im Distrikt West Tennessee zu übernehmen.
In dieser Rolle nahm er an der Schlacht von Tupelo mit dem XVI. Korps von Generalmajor Andrew J. Smith teil. Am 14. und 15. Juli griffen Forrest an und die Unionstruppen unterlagen dem mutigen konföderierten Kommandeur. Am 21. Dezember führte Grierson eine Razzia-Truppe von zwei Kavallerie-Brigaden gegen die Mobile & Ohio Railroad aus. Am 25. Dezember griff er einen Teil von Forrests Kommando in Verona (MS) an und konnte eine große Anzahl von Gefangenen festnehmen.
Drei Tage später nahm Grierson weitere 500 Männer gefangen, als er einen Zug in der Nähe der Egypt Station, MS, angriff. Nach seiner Rückkehr am 5. Januar 1865 wurde Grierson zum Generalmajor befördert. Später in diesem Frühjahr schloss sich Grierson Generalmajor Edward Canby für die Kampagne gegen Mobile, AL, an, die am 12. April fiel.