Robin Olds wurde am 14. Juli 1922 in Honolulu, HI, als Sohn des damaligen Kapitäns Robert Olds und seiner Frau Eloise geboren. Als ältester von vier Jahren verbrachte Olds den größten Teil seiner Kindheit in Langley Field in Virginia, wo sein Vater als Adjutant von Brigadegeneral Billy Mitchell stationiert war. Dort war er auch mit wichtigen Offizieren des US Army Air Service wie Major Carl Spaatz verbunden. 1925 begleitete Olds seinen Vater zu Mitchells berühmtem Kriegsgericht. Er trug eine Fluguniform in Kindergröße und beobachtete, wie sein Vater in Mitchells Namen aussagte. Fünf Jahre später flog Olds zum ersten Mal, als sein Vater ihn in die Höhe nahm.
Olds entschied sich in jungen Jahren für eine militärische Karriere und besuchte die Hampton High School, wo er zu einem herausragenden Fußballspieler wurde. Er lehnte eine Reihe von Fußballstipendien ab und entschied sich 1939 für ein Studienjahr an der Millard Preparatory School, bevor er sich bei West Point bewarb. Als er in Millard vom Ausbruch des Zweiten Weltkriegs erfuhr, versuchte er, die Schule zu verlassen und sich bei der Royal Canadian Air Force anzumelden. Dies wurde von seinem Vater blockiert, der ihn zwang, in Millard zu bleiben. Nach Abschluss des Studiums wurde Olds nach West Point aufgenommen und trat im Juli 1940 in den Dienst. Als Fußballstar in West Point wurde er 1942 zum All-American ernannt und später in die College Football Hall of Fame aufgenommen.
Olds wählte einen Dienst bei der US Army Air Forces aus und absolvierte im Sommer 1942 seine Grundausbildung an der Spartan School of Aviation in Tulsa, OK. Als er nach Norden zurückkehrte, absolvierte er eine Fortbildung bei Stewart Field in New York. Olds erhielt seine Flügel von General Henry "Hap" Arnold und schloss sein Studium am 1. Juni 1943 in West Point ab, nachdem er den beschleunigten Lehrplan der Akademie in Kriegszeiten abgeschlossen hatte. Als Leutnant in Auftrag gegeben, erhielt er den Auftrag, sich an der Westküste für die Ausbildung auf P-38 Lightnings zu melden. Nachdem dies erledigt war, wurde Olds mit Aufträgen für Großbritannien in das 434. Jagdgeschwader der 479. Jagdgruppe versetzt.
Als Olds im Mai 1944 in Großbritannien ankam, trat sie im Rahmen der Luftoffensive der Alliierten vor dem Einmarsch in die Normandie schnell in den Kampf. Dubbing sein Flugzeug Scat II, Olds arbeitete eng mit seinem Crew Chief zusammen, um mehr über die Flugzeugwartung zu erfahren. Am 24. Juli zum Kapitän befördert, erzielte er seine ersten beiden Kills im folgenden Monat, als er während eines Bombenangriffs auf Montmirail, Frankreich, ein Paar Focke Wulf Fw 190s niederschlug. Am 25. August schoss Olds während einer Eskortenmission nach Wismar drei Messerschmitt Bf 109 ab und wurde das erste Ass des Geschwaders. Mitte September begann der 434. zum P-51 Mustang umzurüsten. Dies erforderte einige Anpassungen von Olds, da der einmotorige Mustang anders handhabte als der zweimotorige Lightning.
Nach dem Abschuss einer Bf 109 über Berlin beendete Olds seine erste Kampftour im November und erhielt zwei Monate Urlaub in den Vereinigten Staaten. Nach seiner Rückkehr nach Europa im Januar 1945 wurde er im folgenden Monat zum Major befördert. Am 25. März erhielt er das Kommando über den 434.. Olds steigerte seine Punktzahl im Laufe des Frühlings langsam und erzielte am 7. April seinen endgültigen Sieg über den Konflikt, als er eine Bf 109 während eines Überfalls von B-24 Liberator auf Lüneburg zerstörte. Mit dem Ende des Krieges in Europa im Mai lag die Zahl der Olds bei 12 Tötungen und 11,5 am Boden zerstört. Nach seiner Rückkehr in die USA wurde Olds nach West Point versetzt, um als Assistent des Fußballtrainers von Earl "Red" Blaik zu fungieren.
Die Zeit der Alten in West Point erwies sich als kurz, da viele ältere Offiziere seinen raschen Aufstieg im Krieg ablehnten. Im Februar 1946 erhielt Olds einen Transfer zur 412. Fighter Group und trainierte auf der P-80 Shooting Star. Für den Rest des Jahres flog er im Rahmen eines Jet-Demonstrationsteams mit Oberstleutnant John C. "Pappy" Herbst. Als aufstrebender Stern gesehen, wurde Olds 1948 für ein Austauschprogramm zwischen der US Air Force und der Royal Air Force ausgewählt. Als er nach Großbritannien reiste, befehligte er das Geschwader Nr. 1 bei der RAF Tangmere und flog den Gloster Meteor. Mit dem Ende dieser Aufgabe Ende 1949 wurde Olds der Einsatzleiter für das 94. Jagdgeschwader mit F-86-Säbel bei March Field in Kalifornien.
Olds Next erhielt das Kommando über das 71. Jagdgeschwader des Luftverteidigungskommandos, das am Flughafen Greater Pittsburgh stationiert war. Er blieb in dieser Rolle für einen Großteil des Koreakrieges trotz wiederholter Aufforderungen zum Kampfeinsatz. Trotz Beförderungen von Oberstleutnant (1951) und Oberstleutnant (1953) wurde er zunehmend unzufrieden mit der USAF. Sein Freund, Generalmajor Frederic H. Smith Jr., beriet ihn jedoch vom Wechsel zu Smiths Eastern Air Defense Command, Olds Er war in verschiedenen Stabsaufgaben beschäftigt, bis er 1955 zum 86. Jagdabwehrgeschwader der Landstuhl Air Base in Deutschland abkommandiert wurde. Drei Jahre lang war er im Ausland tätig und leitete später das Weapons Proficiency Center der Wheelus Air Base in Libyen.
Olds wurde 1958 zum stellvertretenden Chef der Luftverteidigungsabteilung im Pentagon ernannt und produzierte eine Reihe prophetischer Papiere, die ein verbessertes Luft-Luft-Kampftraining und die verstärkte Produktion konventioneller Munition forderten. Nachdem Olds an der Generierung der Mittel für das klassifizierte SR-71-Blackbird-Programm mitgewirkt hatte, besuchte er von 1962 bis 1963 das National War College. Nach seinem Abschluss kommandierte er den 81. Tactical Fighter Wing bei RAF Bentwaters. Während dieser Zeit holte er den ehemaligen Tuskegee-Fliegeroberst Daniel "Chappie" James Jr. nach Großbritannien, um in seinem Stab zu dienen. Olds verließ die 81. im Jahr 1965 nach Bildung einer Luftdemonstrationsteam ohne Befehlsautorisierung.
Nach einem kurzen Einsatz in South Carolina erhielt Olds das Kommando über den 8. Tactical Fighter Wing auf der Royal Thai Air Force Base von Ubon. Als seine neue Einheit die F-4 Phantom II flog, absolvierte Olds einen beschleunigten Schulungskurs im Flugzeug, bevor er am Vietnamkrieg teilnahm. Olds wurde ernannt, um dem 8. TFW Aggressivität zu verleihen, und stand sofort nach seiner Ankunft in Thailand als Rookie-Pilot auf dem Flugplan. Er ermutigte seine Männer, ihn gut auszubilden, damit er ein effektiver Anführer für sie sein konnte. Später in diesem Jahr schloss sich James Olds mit dem 8. TFW an und zwei wurden unter den Männern als "Blackman und Robin" bekannt.
In zunehmendem Maße besorgt über die Verluste von F-105 Thunderchief an nordvietnamesische MiGs während Bombenangriffen entwarf Olds Ende 1966 die Operation Bolo. Dies erforderte, dass die 8. TFW F-4 die Operationen der F-105 imitierte, um feindliche Flugzeuge in den Kampf zu ziehen. Bei der im Januar 1967 durchgeführten Operation schossen amerikanische Flugzeuge sieben MiG-21 ab, Olds einen. Die MiG-Verluste waren die höchsten, die Nordvietnamesen an einem Tag während des Krieges erlitten haben. Operation Bolo war ein überwältigender Erfolg und beseitigte die MiG-Bedrohung den größten Teil des Frühlings 1967. Nachdem Olds am 4. Mai eine weitere MiG-21 erbeutet hatte, schoss er am 20. Mai zwei MiG-17 ab und erhöhte seine Gesamtzahl auf 16.
In den nächsten Monaten führte Olds seine Männer weiterhin persönlich in den Kampf. In dem Bestreben, die Moral im 8. TFW zu steigern, begann er, einen berühmten Lenkerschnurrbart anzubauen. Von seinen Männern kopiert, bezeichneten sie sie als "kugelsichere Schnurrbärte". Während dieser Zeit vermied er es, eine fünfte MiG abzuschießen, da ihm mitgeteilt worden war, dass er, sollte er ein Ass über Vietnam werden, vom Kommando entbunden und nach Hause gebracht werden würde, um Werbeveranstaltungen für die Luftwaffe durchzuführen. Am 11. August führte Olds einen Streik auf der Paul Doumer Brücke in Hanoi durch. Für seine Leistung wurde er mit dem Air Force Cross ausgezeichnet.
Olds verließ die 8. TFW im September 1967 und wurde Kommandant der Kadetten an der US Air Force Academy. Am 1. Juni 1968 zum Brigadegeneral befördert, bemühte er sich, den Stolz auf die Schule wiederherzustellen, nachdem ein großer Betrugsskandal ihren Ruf geschwärzt hatte. Im Februar 1971 wurde Olds Direktor für Luft- und Raumfahrtsicherheit im Büro des Generalinspektors. In diesem Herbst wurde er nach Südostasien zurückgeschickt, um über die Kampfbereitschaft der USAF-Einheiten in der Region zu berichten. Dort bereiste er Stützpunkte und flog mehrere nicht autorisierte Kampfeinsätze. Als Olds in die USA zurückkehrte, schrieb er einen vernichtenden Bericht, in dem er tiefe Besorgnis über einen Mangel an Luft-Luft-Kampftraining zum Ausdruck brachte. Im folgenden Jahr erwiesen sich seine Befürchtungen als zutreffend, als die USAF während der Operation Linebacker ein 1: 1-Kill-Loss-Verhältnis aufwies.
Um die Situation zu verbessern, bot Olds an, den Rang eines Oberst zu verringern, damit er nach Vietnam zurückkehren könne. Als dieses Angebot abgelehnt wurde, entschied er sich, den Dienst am 1. Juni 1973 zu verlassen. Nach seinem Rücktritt nach Steamboat Springs, CO, war er in öffentlichen Angelegenheiten aktiv. Olds wurde 2001 in die National Aviation Hall of Fame aufgenommen und starb später am 14. Juni 2007. Olds Asche wurde bei der US Air Force Academy beigesetzt.